Jan Olszewski podczas okupacji niemieckiej był członkiem konspiracyjnego harcerstwa – Szarych Szeregów, do organizacji tej wstąpił w 1943. Działał w tzw. Zawiszy (najmłodszej grupie wiekowej Szarych Szeregów), w drużynie PH-100-BP im. Bolesława Prusa na Nowym Bródnie, gdzie nosił pseudonim „Orlik”. Uczestniczył w powstaniu warszawskim na Pradze jako łącznik.

Prezydent RP Andrzej Duda zarządził żałobę narodową 15 lutego 2019 r. oraz 16 lutego 2019 r. do godz. 19.00. ZHP przyłącza się do tej żałoby.